Стосунки з батьками
Згідно з літописами, в дитинстві Ярослава вразив параліч ніг. За відносно пізднім «Тверським літописом», перед прийняттям християнства Володимир запропонував Рогнеде розлучення і заміжжя з будь-яким зі своїх бояр. Однак мати Ярослава відмовилася, відповівши: “Царицею була, а рабинею бути не хочу”, і вирішила прийняти постриг у черниці під ім’ям Анастасія. Це рішення нібито настільки вразило Ярослава, присутнього при розмові, що він вилікувався від паралічу, залишилася лише кульгавість. Сумна доля матері, безумовно, позначилася на Ярославі – сам він, на відміну від батька Володимира, не був схильний до багатоженства і засуджував видачу дівчат заміж без їх згоди. Так, у статтях Статуту князя Ярослава Володимировича передбачалося покарання батьків, шо не зважали на вільну волю нареченої у справах заміжжя не тільки в тих драматичних ситуаціях, коли дівчата здійснювали самогубство із-за шлюбу проти волі, але і в тих випадках, «аще девка восхощет замуж, а отец и мати не дадять».
Князь Володимир Святославич призначав своїх синів княжити в різні міста, часто до їх повноліття. Так і Ярослав був відправлений княжити в Ростов будучи ще дитиною (бл. 988-989 року), а в якості найближчого помічника до нього був приставлений «кормилець і воєвода ім’ям Буди (або Будий)». У 1010/1011 році помер В’ячеслав, що княжив в Новгороді, і батько вирішив направити подорослішого сина Ярослава у друге за значенням місто на Русі.
На 1014 році істориками позначається бунт Ярослава проти батька – він відмовився сплачувати щорічний урок (податок) у дві тисячі гривень, а також найняв варягів для майбутнього протистояння з Володимиром. Ймовірно, це було викликано тим, що старіючий князь Володимир призначив командувати своєю княжою дружиною сина Бориса, що фактично означало подальші плани щодо передачі верховної влади в державі в обхід існуючих традицій спадкування за старшинством. Князь Володимир планував здійснити військовий похід проти бунтівного сина, але захворів і невдовзі помер.